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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Pentachlorphenol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Pentachlorphenol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Pentachlorphenol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>Penta</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6HCl5O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weiße, geruchlose, nadelförmige Kristalle<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=131-52-2">131-52-2</a> (als Natriumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-778-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>266,35 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,98 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

190–191 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

Zersetzung<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

8 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,71 (25 °C)<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> (14 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-4">[4]</a></li>

<li>löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.617-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3 (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Pentachlorphenol (kurz PCP) ist ein chlorierter, <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischer</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoff</a> und stellt ein <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>-Derivat dar, bei dem alle aromatischen <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> durch <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> ersetzt sind. Im Jahr 2015 wurde es in den Anhang A des <a href="Stockholmer_%C3%9Cbereinkommen" title="Stockholmer Übereinkommen">Stockholmer Übereinkommens</a> aufgenommen,<a href="#cite_note-COP_2015-7">[7]</a> so dass es – mit wenigen Ausnahmen – global verboten ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Pentachlorphenol kann durch <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von Phenol oder durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von <a href="Hexachlorbenzol" title="Hexachlorbenzol">Hexachlorbenzol</a> hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Pentachlorphenol ist farblos, bei Umgebungstemperatur fest und sehr gut fettlöslich. Technisches PCP und sein <a href="Natrium" title="Natrium">Natriumsalz</a> enthalten meist <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">hochtoxische</a> Verunreinigungen wie <a href="Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane" title="Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane">polychlorierte Dibenzodioxine und -furane</a> (PCDD bzw. PCDF). Auch bei der Verbrennung PCP-haltiger Produkte oder unter Lichteinwirkung können Dioxine und Furane entstehen. PCP hat <a href="Bakterizid" title="Bakterizid">bakterizide</a> und <a href="Fungizid" title="Fungizid">fungizide</a> Eigenschaften und ist daher für zahlreiche Einsatzbereiche geeignet. Pentachlorphenol kommt nicht natürlich in der Umwelt vor, sondern wird/wurde ausschließlich durch den Menschen hergestellt und freigesetzt.<a href="#cite_note-lfu-8">[8]</a>

Pentachlorphenol unterliegt einer intensiven <a href="Mineralisation" title="Mineralisation">Photomineralisation</a> und wird ebenso biologisch zu Pentachloranisol und p-Dimethoxytetrachlorbenzol <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">verstoffwechselt</a> (metabolisiert). Diese Produkte sind, relativ zu Pentachlorphenol gesehen, photochemisch stabile Metaboliten und können in Böden, Sedimenten und Pflanzen nachgewiesen werden. Der Metabolismus von Pentachlorphenol in <a href="Aerob" class="mw-redirect" title="Aerob">aeroben</a> aquatischen natürlichen Mischkulturen ergibt als Hauptprodukt Pentachloranisol. Dessen Photostabilität gleicht der von <a href="Hexachlorbenzol" title="Hexachlorbenzol">Hexachlorbenzol</a>, das durch seine physikochemische Eigenschaften eine ubiquitäre Verbreitung über die Atmosphäre verursacht. Dieses führt zu einer Akkumulation in <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophilen</a> Teilen der Umwelt, z. B. in Wachsen der Koniferen oder in Fischfett. Die Verbrennung der Reinsubstanz Pentachloranisol ergibt Hexachlorbenzol als Hauptprodukt und somit ein tertiäres Produkt von PCP.<a href="#cite_note-DOI10.1007/BF02983900-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

PCP kam wegen seiner <a href="Fungizid" title="Fungizid">fungiziden</a> Wirkung vor allem in <a href="Holzschutzmittel" title="Holzschutzmittel">Holzschutzmitteln</a> zum Einsatz, beispielsweise in Westdeutschland im Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit <a href="Lindan" title="Lindan">Lindan</a>), in der <a href="Deutsche_Demokratische_Republik" title="Deutsche Demokratische Republik">DDR</a> unter anderem in den Mitteln <a href="Hylotox_IP" class="mw-redirect" title="Hylotox IP">Hylotox IP</a> und Paratectol 9025.<a href="#cite_note-10">[10]</a> In manchen Ländern wird PCP jedoch auch heute noch in der Textil- und Lederindustrie sowie als <a href="Holzschutzverfahren" title="Holzschutzverfahren">Imprägniermittel</a> und zum <a href="Bl%C3%A4ue" title="Bläue">Bläueschutz</a> für <a href="Holz" title="Holz">Holz</a> verwendet.<a href="#cite_note-allum-11">[11]</a> Nachzuweisen ist es u. a. in Textilien aus Naturfasern und Druckfarben.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Wirkung">Biologische Wirkung</h2></div>

PCP entkoppelt die <a href="Atmungskette" title="Atmungskette">Atmungskette</a> in den <a href="Mitochondrien" class="mw-redirect" title="Mitochondrien">Mitochondrien</a> der Zellen, was zu Blutdruckanstieg, <a href="Hyperglyk%C3%A4mie" title="Hyperglykämie">Hyperglykämie</a>, beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakt</a> als auch über die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a>. Die <a href="Biologische_Halbwertszeit" title="Biologische Halbwertszeit">biologische Halbwertszeit</a> von PCP liegt bei etwa 1 bis 3 Wochen.<a href="#cite_note-allum-11">[11]</a> Zu beachten ist, dass PCP herstellungsbedingt zumeist mit <a href="Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane" title="Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane">Dioxinen</a> verunreinigt ist,<a href="#cite_note-12">[12]</a> deren Toxizität die des PCP je nach Grad der Verunreinigung übertrifft.

Heute stellen mit PCP behandelte Hölzer in vielen Gebäuden im Bestand einen ernstzunehmenden <a href="Geb%C3%A4udeschadstoff" title="Gebäudeschadstoff">Gebäudeschadstoff</a> dar, der nicht selten aufwändig entfernt werden muss, wie z. B. im Verlauf der Sanierung des wertvollen Gestühls und der hölzernen Emporen in der <a href="Dreieinigkeitskirche_(Regensburg)" title="Dreieinigkeitskirche (Regensburg)">Dreieinigkeitskirche</a> in Regensburg. Dort musste in mehrtägigen Vakuum-Extraktionsverfahren mit in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> getränkten Schwämmen der Giftstoff nach und nach aus dem Holz extrahiert werden.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Mit PCP behandeltes Holz weist besonders hohe Gehalte der Verbindung in den obersten Schichten auf, wobei dort Werte in einer Größenordnung von mehreren 1.000 mg/kg gemessen werden. Wegen der langen Verweildauer im Holz werden noch viele Jahre nach der Anwendung höhere Werte als in unbehandelten Hölzern gefunden. Aber auch bei unbehandelten Hölzern können die Werte erhöht sein, wenn das Rohholz behandelt wurde oder Sekundärkontaminationen auftreten. PCP verdampft allmählich aus behandelten Holz und lagert sich an andere Oberflächen an, z. B. an Hausstaub, Tapeten, Putz, Möbel, Textilien oder Bücher. Auch an Kleidungsstoffen wie Wolle, Leinen und Baumwolle reichert sich PCP an. Zu beachten ist weiterhin, dass PCP in öligen Lösungen Gummihandschuhe durchdringen kann.<a href="#cite_note-lfu-8">[8]</a> Die mit 14 mg/l (bei 25 °C) niedrige Wasserlöslichkeit und die geringe <a href="Biologische_Abbaubarkeit" title="Biologische Abbaubarkeit">biologische Abbaubarkeit</a> führen zu einem ubiquitären Vorkommen.

Um die Belastung durch das Holzschutzmittel PCP in <a href="Innenraum" title="Innenraum">Innenräumen</a> zu ermitteln, sind zunächst Zeitpunkt, Art und Menge der Verwendung festzustellen. Wenn der Quotient aus der behandelten Holzoberfläche und dem Raumvolumen über 0,2 m²/m³ liegt, muss eine Staubanalyse von Frischstaub (etwa eine Woche alt) oder länger abgelagertem Altstaub erfolgen. Bei <a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentrationen</a> von mehr als 1 mg PCP/kg Frischstaub oder mehr als 5 mg PCP/kg Altstaub entnimmt man Materialproben aus 0 bis 2 mm Tiefe des Holzes. Ergibt sich hierbei ein Wert von über 50 mg PCP/kg Holz, so ist das Jahresmittel der Raumluftbelastung festzustellen. Eine Sanierung ist nach der PCP-Richtlinie erforderlich, wenn die Konzentration im Jahresmittel mehr als 1 μg PCP/m3 Luft beträgt.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Seit 1985 galt eine Selbstverpflichtung des Industrieverbandes Bau, Chemie und Holzschutzmittel, PCP in seinen Erzeugnissen nicht mehr zu verwenden. Seit 1986 ist die Produktion von Pentachlorphenol in der Bundesrepublik Deutschland ausgesetzt. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringen</a> und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5 mg/kg PCP enthalten, verboten. Darüber hinaus wird aber auch der Gesamteintrag gefährlicher polychlorierter Dibenzodioxine und Dibenzofurane (PCDD und PCDF), die als Verunreinigungen auch in technischem PCP enthalten sind, erheblich gesenkt.<a href="#cite_note-DOI10.1007/BF03039332-15">[15]</a> 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in der seitdem gültigen Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf. Seit Inkrafttreten der <a href="Chemikaliensicherheit#PIC-Übereinkommen_über_Vorabzustimmung_nach_Inkenntnissetzung" title="Chemikaliensicherheit">PIC-Konvention</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> 2004 dürfte auch PCP nur noch dann in Entwicklungsländer exportiert werden, wenn diese über das Gefährdungspotential informiert wurden und ausdrücklich zugestimmt haben.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Pentachlorphenol lässt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch <a href="UV-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="UV-Spektroskopie">UV-Spektroskopie</a> oder <a href="D%C3%BCnnschichtchromatografie" class="mw-redirect" title="Dünnschichtchromatografie">Dünnschichtchromatografie</a> erfolgen. Eine <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">gaschromatografische</a> Analyse erfolgt meistens als Methyl-, Ethylether oder in acetylierter Form. Die Bestimmung von PCP in Holz nach <a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a> mittels GC-ECD (<a href="Elektroneneinfangdetektor" title="Elektroneneinfangdetektor">Elektroneneinfangdetektor</a>) ist in Anhang IV (zu § 6) zur <a href="Altholzverordnung" title="Altholzverordnung">Altholzverordnung</a> beschrieben, die Bestimmung in Leder in DIN EN ISO 17070. Anstelle des Elektroneneinfangdetektors (ECD) kann auch ein massenselektiver Detektor (<a href="Massenspektrometer" class="mw-redirect" title="Massenspektrometer">Massenspektrometer</a>, MS) verwendet werden.

UV-spektroskopisch erfolgt der Nachweis über <a href="Bathochrom" class="mw-redirect" title="Bathochrom">batho-</a> und <a href="Hypsochrom" class="mw-redirect" title="Hypsochrom">hypsochrome</a> Verschiebung der Absorption, welche auftritt, wenn PCP mit einem <a href="Cyclodextrin" class="mw-redirect" title="Cyclodextrin">Cyclodextrin</a>-<a href="Porphyrin" class="mw-redirect" title="Porphyrin">Porphyrin</a>-<a href="Komplex_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Komplex (Chemie)">Komplex</a> („gedeckeltes Cyclodextrin“) interagiert. Die Bildung von <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücke">Wasserstoffbrücken</a> zwischen der <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> des <a href="Phenol" title="Phenol">Phenols</a> und dem <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> des <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrols</a> führt dabei zu einer Änderung der Porphyrin-Absorption.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Pentachlorophenol?uselang=de">Commons: Pentachlorphenol</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Stoffmonographie Pentachlorphenol – Referenz- und Human-Biomonitoring-Werte, <a href="Bundesgesundheitsbl_%E2%80%93_Gesundheitsforsch_%E2%80%93_Gesundheitsschutz" class="mw-redirect" title="Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz">Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz</a>, 1997, 40, Nr. 6, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF03042913">10.1007/BF03042913</a>.</li>

<li><a href="Heidelore_Fiedler" title="Heidelore Fiedler">Heidelore Fiedler</a>, Matthias Hilpert, Michael Hub, <a href="Otto_Hutzinger" title="Otto Hutzinger">Otto Hutzinger</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/16784/stoffbericht_pcp.pdf?command=downloadContent&filename=stoffbericht_pcp.pdf">Handbuch Altlasten und Grundwasserschadensfälle – Stoffbericht Pentachlorphenol (PCP)</a> (PDF; 2,4 MB), Landesanstalt für Umweltschutz. Baden-Württemberg, Karlsruhe 1996.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://eawag-bbd.ethz.ch/pcp/pcp_image_map.html">Biologische Abbauwege von Pentachlorphenol</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160602035746/http://www.lfu.bayern.de/umweltwissen/doc/uw_50_pentachlorphenol_pcp.pdf">Pentachlorphenol (PCP)</a> Detailinfos und Richtwerte (UmweltWissen – Bayerisches Landesamt für Umwelt; PDF; 309 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-00807">Pentachlorphenol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014000">Pentachlorphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Allan J. Cessna, Raj Grover: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Spectrophotometric determination of dissociation constants of selected acidic herbicides</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Journal of Agricultural and Food Chemistry</cite>. 26. Jahrgang, Nr. 1, 1978, S. 289–292, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf60215a024">10.1021/jf60215a024</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pentachlorphenol&rft.atitle=Spectrophotometric+determination+of+dissociation+constants+of+selected+acidic+herbicides&rft.au=Allan+J.%26%2332%3BCessna%2C%26%2332%3BRaj%26%2332%3BGrover&rft.date=1978&rft.doi=10.1021%2Fjf60215a024&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=289-292&rft.volume=26.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0041974">Pentachlorphenol</a> in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 6. Januar 2024.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.617-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.617_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.617/harmonised">Pentachlorophenol</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 87-86-5), abgerufen am 4. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-COP_2015-7"><a href="#cite_ref-COP_2015_7-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.brsmeas.org/Implementation/MediaResources/PressReleases/2015TripleCOPsdrewtoaclose/tabid/4514/">Countries move forward on important issues for sustainable management of chemicals and waste: “[…] four new listings (three under the Stockholm and one under the Rotterdam Conventions – polychlorinated napthalenes, hexachlorobutadiene, and pentachlorophenol and its salts and esters; and methamidophos respectively)”</a>, 2015.

</li>

<li id="cite_note-lfu-8">↑ <a href="#cite_ref-lfu_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-lfu_8-1">b</a> Bayerisches Landesamt für Umwelt: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.lfu.bayern.de/umweltwissen/doc/uw_50_pentachlorphenol_pcp.pdf">Pentachlorphenol (PCP)</a>

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<li id="cite_note-DOI10.1007/BF02983900-9"><a href="#cite_ref-DOI10.1007/BF02983900_9-0">↑</a> K.W. Schramm, A. Reischl, Monika Hirsch, D. Lenoir, O. Hutzinger: Pentachlorphenol – Sekundäre und tertiäre Umwandlungsprodukte In: Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung. 1, 1989, S. 6, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02983900">10.1007/BF02983900</a>.

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a href="Technische_Normen%2C_G%C3%BCtevorschriften_und_Lieferbedingungen" title="Technische Normen, Gütevorschriften und Lieferbedingungen">TGL</a> 4424, online auf holzfragen.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.holzfragen.de/seiten/pop_holzschutzmittel_mix.html#2">Die Verträglichkeit der Wirkstoffe von verschiedenen Holzschutzmitteln – DDR Holzschutzmittel</a>, abgerufen am 6. April 2012

</li>

<li id="cite_note-allum-11">↑ <a href="#cite_ref-allum_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-allum_11-1">b</a> allum.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.allum.de/stoffe-und-ausloeser/pentachlorphenol-pcp">Pentachlorphenol</a>, abgerufen am 30. März 2013.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/kontaminanten/pcp/">Pentachlorphenol (PCP)</a>

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a href="Mittelbayerische_Zeitung" title="Mittelbayerische Zeitung">Mittelbayerische Zeitung</a> vom 21. August 2014: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mittelbayerische.de/region/regensburg/artikel/dreieinigkeitskirche-bald-offen/952537/dreieinigkeitskirche-bald-offen.html#952537">Dreieinigkeitskirche bald offen</a>, abgerufen am 11. Dezember 2016.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://publikationen.dguv.de/forschung/ifa/ifa-report/2783/innenraumarbeitsplaetze-vorgehensempfehlung-fuer-die-ermittlungen-zum-arbeitsumfeld.-report-der-gewe">Innenraumarbeitsplätze – Vorgehensempfehlung für die Ermittlungen zum Arbeitsumfeld.</a> Abgerufen am 11. März 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APentachlorphenol&rft.title=Innenraumarbeitspl%C3%A4tze+%E2%80%93+Vorgehensempfehlung+f%C3%BCr+die+Ermittlungen+zum+Arbeitsumfeld&rft.description=Innenraumarbeitspl%C3%A4tze+%E2%80%93+Vorgehensempfehlung+f%C3%BCr+die+Ermittlungen+zum+Arbeitsumfeld&rft.identifier=https%3A%2F%2Fpublikationen.dguv.de%2Fforschung%2Fifa%2Fifa-report%2F2783%2Finnenraumarbeitsplaetze-vorgehensempfehlung-fuer-die-ermittlungen-zum-arbeitsumfeld.-report-der-gewe&rft.creator=Institut+f%C3%BCr+Arbeitsschutz+der+Deutschen+Gesetzlichen+Unfallversicherung+%28IFA%29&rft.date=">

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<li id="cite_note-DOI10.1007/BF03039332-15"><a href="#cite_ref-DOI10.1007/BF03039332_15-0">↑</a> U. Schlottmann: PCP-Verbotsverordnung in Kraft getreten. In: Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung. 2, 1990, S. 41, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF03039332">10.1007/BF03039332</a>.

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Rotterdam Convention: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pic.int/Default.aspx?tabid=1132">Chemicals listed in Annex III of the Convention and currently subject to the PIC Procedure</a>

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="Der_Tagesspiegel" class="mw-redirect" title="Der Tagesspiegel">Der Tagesspiegel</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tagesspiegel.de/politik/giftexport-in-entwicklungslaender-wird-eingeschraenkt-chemieabkommen-tritt-in-kraft-kontrolleure-nach-bonn/493004.html">Giftexport in Entwicklungsländer wird eingeschränkt</a>

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Shishan Zhao, John H. T. Luong: <cite style="font-style:italic">A cyclodextrin-porphyrin assembly as chemosensor for pentachlorophenol</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society, Chemical Communications</cite>. Nr. 6, 1995, S. 663–664, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C39950000663">10.1039/C39950000663</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pentachlorphenol&rft.atitle=A+cyclodextrin-porphyrin+assembly+as+chemosensor+for+pentachlorophenol&rft.au=Shishan+Zhao%2C+John+H.+T.+Luong&rft.date=1995&rft.doi=10.1039%2FC39950000663&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Journal+of+the+Chemical+Society%2C+Chemical+Communications&rft.pages=663-664" style="display:none">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4123922-2">4123922-2</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85099614">sh85099614</a> </div>

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